Als er één figuur is die onafscheidelijk met Damme geassocieerd wordt, dan is het Tijl Uilenspiegel wel. 

De naam Till Eulenspiegel, als schalkse figuur, duikt voor het eerst op in de 15de eeuw in Duitsland.  In het begin van de 16de eeuw verschijnen er twee uitgaven van Uilenspiegel.  In deze uitgaven wordt Tijl geboren in Saksen (Duitsland) en sterft hij in Moelln.  Een andere uitgave uit de zelfde periode voert een Uilenspiegel ten tonele die niets liever doet dan fratsen uithalen en spotten met alle standen.  Tijl werd volgens deze uitgave eveneens in Duitsland geboren, maar stierf in Damme, waar hij onder de kerktoren werd begraven.  Kort daarop verschijnen nog een aantal andere werken, onder andere in het Frans en het Engels.

De bekendste uitgave is wellicht die van Charles De Coster uit 1867.  Hier wordt Tijl geboren in Damme ten tijde van de Spaanse overheersing en de godsdienstoorlogen.  Zijn vader, Klaas, werd op de brandstapel gezet omdat hij een ketter had geholpen.  Tijl trekt er samen met zijn vriendin (Nele) en zijn vriend (Lamme Goedzak) op uit en helpt de Geuzen in hun strijd tegen de Spanjaarden.  Uilenspiegel is hier niet langer de grappenmaker, maar een volksheld geworden die strijdt tegen de bezetter.

 Overal in Damme is de geest van deze volkse figuur nog terug te vinden.  In een van de muren van het kerkhof van Damme is een beeldhouwwerk van de hand van de kunstenaar Koos van der Kaai aangebracht en aan de Damse Vaart staat een beeldengroep over hem van Jef Claerhout.  In het Literair Museum van Damme (in Huyze de Grote Sterre, waar ook de Dienst Toerisme is gevestigd) kunt u meer te weten komen over het leven van en de werken over deze grappenmaker - volksheld.  2004 was voor de stad Damme het Uilenspiegeljaar; het Uilenspiegelmuseum werd hierbij ook vernieuwd: gaan zien dus [meer info].